Question

（14分）以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示：

已知：

（1）写出下列反应的反应类型：反应①：                   ；反应④：                     。

（2）写出化合物B中含氧官能团的名称：                   和                      。

（3）反应⑤中除生成M外，还有CH₃OH生成。请写出物质A和Y的结构简式：

A                                    Y                                 。

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：           和            。

I．分子中含有苯环结构：

II．分子中有4种不同化学环境的氢：

Ⅲ．既能与FeCI3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应

（5）反应②和反应③的次序不能颠倒，其原因是                                。

Answer

17. (15分)(1) 取代反应；还原反应 (2) 羟基、醚键 (3)

(4)（三种结构中任写两种）

(5)B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。

【解析】

试题分析：（1）根据有机物AB的结构可知，①的反应类型为取代反应；④是加氢的反应，其反应类型为还原反应，即硝基被还原生成氨基；（2）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为，羟基、醚键；（3）根据原子守恒并结合M的结构简式可知可知，Y的结构简式是；

（4）含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明分子中酚羟基。分子中有4种不同化学环境的氢，据此可知该有机物的结构简式有。

（5）由于第③步中用到的HNO3(浓)，H2SO4(浓)具有强氧化性，会将B氧化，所以不能交换，其原因为：B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。

考点：考查有机反应类型、结构简式以及同分异构体的判断。