Question

（15分）长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）：

（1）长托宁中的含氧官能团为_________和_________（填名称）

（2）反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3 ，X的结构简式为_________

（3）反应③的反应类型为_______________

（4）S的同分异构体满足下列条件：

①.能与FeCl3溶液发生显色反应。

②.核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式_________________

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羟基，醚键（共2分，每空1分）

（2）（2分）；（3）加成反应（2分）

（4）（3分）

（5）（6分）

【解析】

试题分析：（1）根据长托宁的分子结构简式可知在该物质的分子中的含氧官能团为羟基，醚键；（2）根据B、C的结构简式及反应条件可知反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3其结构简式为；（3）根据C、D的结构的不同可知反应③的反应类型为加成反应；（4）S的同分异构体满足①. 能与FeCl3溶液发生显色反应证明含有酚羟基； ②. 核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环。证明含有2个苯环，分子中有5种不同的H原子，个数比是2：4：4：1：1；则该同分异构体的结构简式是；（5）以和为原料制备的合成路线流程图是

。

考点：考查有机物的结构、性质、反应类型、结构简式和同分异构体的书写、物质制取流程的知识。