Question

（16分）有机物I是制备液晶材料的重要中间体，其合成途径如下：

已知：一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）A的核磁共振氢谱有2种峰，则A的结构简式为             。

（2）C的系统命名法为                      。

（3）反应Ⅳ在（1）条件下的离子方程式为                 。

（4）反应Ⅰ→Ⅴ中属于氧化反应的有                      。

（5）根据反应Ⅱ的信息完成以下反应方程式：

。

（6）为反应Ⅲ设计所需试剂与条件是：                            。

（7）已知X为E的同分异构体，X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团，还能发生银镜反应。写出所有满足条件的X的结构简式：                      。

Answer

（16分）（1）(CH3)3COH（2分）（2）2－甲基-1-丙醇（2分）

（3）(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH－(CH3)2CHCOO－ + Cu2O↓ + 3H2O（2分）

（4）Ⅲ、Ⅳ（2分） （5）H2O， CH3CH2CH2OH（2分）

（6）O2（2分） 、 催化剂（Cu或Ag）及加热（2分）

（7）HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2（2分）

【解析】

试题分析：（1）A在浓硫酸的作用下反应生成2－甲基丙烯，这说明A是丁醇，A的核磁共振氢谱有2种峰，则A的结构简式为(CH3)3COH；

（2）根据C的结构简式可知，C的系统命名法为2－甲基-1-丙醇；

（3）D能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基。则根据C的结构简式可知，D的结构简式为(CH3)2CHCHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH－(CH3)2CHCOO－ + Cu2O↓ + 3H2O；

（4）反应Ⅴ中的反应条件是光照，说明该反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应Ⅰ→Ⅴ的反应类型分别是消去反应、加成反应、氧化反应、氧化反应、取代反应，因此属于氧化反应的是Ⅲ、Ⅳ；

（5）反应Ⅱ是在催化剂的作用下烯烃与水的加成反应，且羟基连在含氢原子数比较多的碳原子上，则该反应的方程式可表示为H2O＋CH3CH＝CH2 CH3CH2CH2OH；

（6）反应Ⅲ是醇的催化氧化，因此反应条件是O2、 催化剂（Cu或Ag）及加热；

（7）X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团，还能发生银镜反应，说明含有酯基和醛基，因此是甲酸形成的酯，则符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2。

考点：考查有机物推断、命名、反应类型、同分异构体、反应条件判断以及方程式书写等