Question

（14分）有机物A(（）)是合成高分子化合物HPMA的中间体，HPMA可用于制备锅炉阻垢剂。关于A有如下反应流程：

请回答下列问题：

（1）有机物A不能够发生的反应有：_________（填写字母）

A． 取代反应   B． 加成反应   C． 消去反应  D． 酯化反应

（2）可与1mol 有机物C反应的NaOH的物质的量最多可为___________

A． 1mol   B． 2mol   C． 3mol        D． 4mol

（3）1mol A与E可在浓硫酸作用下脱去2mol H₂O，写出该反应的化学方程式：________________；

（4）E在高温、高压和催化剂作用下反应生成高分子化合物HPMA，写出该反应的化学方程式：________；

（5）H是G的一种同分异构体。0.1mol H与足量金属Na反应放出3.36L氢气（标准状况下），0.1mol H足量NaHCO₃反应放出2.24LCO₂（标准状况下），H能发生银镜反应。H的结构简式可能是：____________、________________.

Answer

（1）B （2）C；

(3 )；

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：（1）由于在有机物A中含羟基，所以可以发生取代反应、酯化反应，由于在羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子或在Cl原子连接的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，由于在物质的分子中无碳碳双键，所以不能发生加成反应。因此有机物A不能够发生的反应有B． 加成反应；（2）有机物A催化氧化得到B：OHC-CH2-CHCl-CHO；B再催化氧化得到C：HOOC-CH2-CHCl-COOH；在C的分子中含有两个羧基和一个Cl原子，因此可与1mol 有机物C反应的NaOH的物质的量最多可为3mol的NaOH，因此选项是C；（3）C与NaOH的乙醇溶液发生消去反应和酸碱中和反应产生D：NaOOC-CH=CH-COONa；D与稀硫酸发生反应产生E：HOOC-CH=CH-COOH；1mol A与E可在浓硫酸作用下脱去2mol H2O，该反应的化学方程式是：；（4）E在高温、高压和催化剂作用下反应生成高分子化合物HPMA，该反应的化学方程式是：；（5）C：HOOC-CH2-CHCl-COOH；与NaOH的水溶液发生取代反应和酸碱中和反应，产生F： NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa；F与稀硫酸发生复分解反应产生G：HOOC-CH2-CH(OH)-COOH。H是G的一种同分异构体，0.1mol H与足量金属Na反应放出3.36L氢气（标准状况下），则H中含有三个羟基（包括醇羟基和羧基羟基），0.1mol H与足量NaHCO3反应放出2.24LCO2（标准状况下），则H中含有2个羧基和一个醇羟基，H能发生银镜反应，则H中含有醛基。H的结构简式可能是：。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的种类及书写的知识。