Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子(常以*标记手性碳原子)，则B中手性碳原子数为______________；

（2）化合物D中含氧官能团的名称为______________________。

（3）C与新制氢_____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E(E的分子式为C₉H₁₀O₃)的一种同分异构体的结构简式：______________________。

Ⅰ．核磁共振氢谱有4个峰；

Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ．能与FeCl₃溶液发生显色反应。

Answer

（1）3 （2）酯基、羟基

4． (其他合理答案亦可)

【解析】

试题分析： （1）根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即

（2）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。

（3）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：。

（4）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有等等。

考点：酯的结构和性质。