Question

已知2RCH₂CHO    R—CH₂CH===CCHOR。

水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21．6%。则A的分子式为________，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为__________。

（2）B能与新制的Cu(OH)₂发生反应，该反应的化学方程式为__________________________________。

（3）C有______种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）第③的反应类型为__________；D所含官能团的名称为__________。

（5）第④步的反应条件为__________；写出E的结构简式_________________________________。

Answer

（1）C4H10O 正丁醇

（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或高锰酸钾)。

（4）加成反应(还原反应) 羟基

（5）浓硫酸、加热

【解析】

试题分析： （1）A是一元醇，氧的质量分数约为21．6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，—OH相对分子质量17，烃基部分为57，应该为—C4H9，只有一个甲基，所以为正丁醇。

（2）B为正丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为：CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（3）②正丁醛自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成

再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳 碳双键；也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。D为醛基加H2形成的醇。

（4）第③的反应类型为加成(还原)反应，D所含的官能团为羟基。

（5）第④步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式为

考点：有机合成。