Question

（16分）已知

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成路径：

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有________（填序号）。

a.苯         b.Br₂/CCl₄       c.乙酸乙酯       d.KMnO₄/H⁺ 溶液

（2）M中官能团的名称是_______，由C→B的反应类型为__________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间产物和______（写结构简式）生成。

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是___________（任写一种名称）。

（5）物质B也可以由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为_______。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH₂CH₃      b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：____________。

Answer

（1）bd （2） 羟基 还原反应（或加成反应）

【解析】

试题分析：由合成流程可知，A→M发生﹣CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为CH3CH2CH2C6H4CHO，名称为对丙基苯甲醛，C→B为﹣CHO的加成反应，

（1）含C=C，能与溴水发生加成反应，C=C、﹣CHO均能被高锰酸钾氧化，故答案为：b、d；

（2）由结构简式可知，M中含﹣OH，名称为羟基，C→B为﹣CHO的加成反应（或还原反应），

故答案为：羟基；加成反应（或还原反应）；

（3）由A催化加氢生成M的过程中，C=C、﹣CHO均能与氢气发生加成反应，则生成中间体为 或 ，

故答案为：；

（4）B中是否含有C，由合成路线知C中含有﹣CHO，利用醛基的性质可知，选银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）产生银镜（或砖红色沉淀）即可证明，故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；

（5）B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，知是卤代烃的水解生成，碳链骨架不变，则C10H13Cl的结构简式为，故答案为：；

（6）C为CH3CH2CH2C6H4CHO，其同分异构体E具有如下特点：

a．分子中含﹣OCH2CH3、b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，苯环上只有两种H，则E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为:

考点：有机物的合成。