Question

（16分）已知：（R、R＇可表示烃基或官能团）

A可发生如下转化（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）：

请回答：

（1）F的蒸气密度是相同条件下H₂密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H₂ 22.4 L（标准状况），则F的分子式是__   ______，名称是___      _____。

（2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是________（填字母）。

a．可与银氨溶液反应

b．可与乙酸发生酯化反应

c．可与氢气发生加成反应

d．1 mol G最多可与2 mol新制Cu(OH)₂发生反应

（3）D能与NaHCO₃溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是_______________         _________，该反应类型是________反应。

（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：_____________________、____________________。

（5）A转化为B和F的化学方程式是______________________。

Answer

（1）F的分子式是C2H6O2，名称是乙二醇。

（2）则G具有的性质是 ac_（填字母）。

（3）化学方程式：CH3CH(OH)COOH→CH2=CHCOOH+H2O，消去反应。

（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是： CH3CH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH。

（5）A转化为B和F的化学方程式是

【解析】

诗题分析：（1）根据F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，可知F的相对分子质量为62,1摩尔F与钠反应产生氢气22.4升，即1摩尔，说明F中有两个羟基，所以F的分子式为C2H6O2，名称为乙二醇。（2）乙二醇被氧气氧化，由于G与F的相对分子质量之差为4，说明G为乙二醛，能与银氨溶液反应，可以与氢气加成，与氢氧化铜反应，需要4摩尔氢氧化铜，故选ac。（3）D能与碳酸氢钠反应，两分子D得到含有六元环的酯类化合物，所以D为乳酸，结构简式为CH3CH(OH)COOH，在浓硫酸条件下消去生成CH2=CHCOOH。（4）根据D的结构推出C的结构为，B的结构简式为，所以书写B的同分异构体中有羧基和碳碳双键，即写出两种结构为：CH3CH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH 。（5）A为酯，在酸性条件下水解，方程式为：

考点：有机物的推断。