Question

（15分）有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有           （选填序号）。

①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是               、                。

（3）写出与D、E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式____________、______________。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是：_____________________。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。            （选填序号）

①加入的C过多 ② 加入的C太少  ③ 加入CuSO₄溶液的量过多 ④ 加入CuSO₄溶液的量不够

Answer

（1）①②④（3分） （2）羧基（2分）、碳碳双键（2分）

（2分） （2分）

（2分）

（5）③（2分）

【解析】

试题分析：由D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，可知D为酸，由D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，可知E为2，2-二甲基丙酸。由B分子中没有支链，可知D为戊酸，各物质的转化关系可知，A为2，2-二甲基丙酸-1-戊酯，B为1-戊醇，C为戊醛，F为1-戊烯。（1）B为1-戊醇，可以发生 ①取代反应 ②消去反应 ④氧化反应；（2）D为戊酸，、F1-戊烯所含的官能团的名称依次是羧基、碳碳双键（3）写出与D、E具有相同官能团的所有同分异构体为五碳羧酸，除了D戊酸和E2，2-二甲基丙酸外，还有2-甲基丁酸和3-甲基丁酸。（4）由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取2，2-二甲基丙酸，根据元素守恒可知有水生成，可得该反应的化学方程式。（5）检验醛时要在碱性条件下进行，1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，碱不足，硫酸铜过量，失败的原因可能是 ③ 加入CuSO4溶液的量过多 。

考点：有机物的性质及相互转化关系