Question

（15分）奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是       、       。

（2）反应A→B的化学方程式为                                        。

（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是          、        。

（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：      、      。

Ⅰ.苯环上只有两种取代基。

Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢。

Ⅲ.能与NaHCO₃反应生成CO₂。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

（1）羧基、醚键（各1分）

（2） （2分）

（3）加成（或还原）反应、消去反应 （各1分）

（4） （各2分）

（5）（5分）

【解析】

试题分析：（1）根据G的结构简式可知，G物质中的含氧官能团的名称是羧基、醚键。

（2）根据有机物A和B的结构简式可知，该反应相当于酚羟基上的氢原子被CH3CO取代，所以反应A→B的化学方程式为。

（3）D分子中的碳碳双键，在E分子中变为碳碳单键，说明该反应是碳碳双键与氢气的加成反应；E分子中含有羟基，而在最终的生成物G中羟基消失。根据F生成G的反应条件是氢气可知，该反应应该是加成反应，这说明E生成F的反应应是羟基的消去反应，引入碳碳双键，然后再与氢气发生加成反应变为碳碳单键。

（4）Ⅰ.苯环上只有两种取代基；Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢，说明两个取代基在苯环上对位的；Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，所以符合条件的有机物结构简式为

。

（5）要制备，则需要利用碳碳双键的加聚反应，即必须制备。要引入碳碳双键，应该利用羟基的消去反应。根据已知信息可知酚羟基与乙酸酐反应可以引入羰基，羰基发生加成反应可转化为羟基，所以合成路线图可设计为

。

考点：考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等