Question

有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示。5．2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0．1 mol F还能与足量NaHCO₃反应，在标准状况下放出4．48 L CO₂。D的分子式为C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基。

（1）写出物质C中的官能团的名称：                              ；

（2）写出物质F、H的结构简式；

F                      、H                       ；

（3）写出反应①、④的化学反应类型：①              、④              ；

（4）写出变化①的化学方程式                                                      

（5）写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的物质的结构简式（仅写一种）。

                                                                    。

Answer

（1）羟基、溴原子

（2）HOOCCH2COOH

（3）消去反应（也含中和反应）、水解反应（或取代反应）

（4）

（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH（任写一种）

【解析】

试题分析： 0．1 mol F能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4．48 L CO2，二氧化碳的物质的量是4．48L/22．4L/mol=0．2mol，则1molF与碳酸氢钠反应生成2mol二氧化碳，所以F中含有2个羧基；5．2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和，说明5．2gF中含有的羧基的物质的量与0．1molNaOH中氢氧根离子的物质的量相等，所以5．2gF的物质的量是0．1mol/2=0．05mol，则F的摩尔质量是5．2g/0．05mol=104g/mol，1个-COOH的相对分子质量是45，则F中除含有2个羧基外，还含有1个-CH2，所以F是丙二酸，结构简式为HOOCCH2COOH；D的分子式为C3H3O2Na，则D为丙烯酸钠；则A属于酯类，在碱性条件下发生水解反应，生成D和G，G的结构简式为HOCH2CH2CH2OH；所以A的结构简式是CH2=CHCOOCH2CH2CH2OBr；A在酸性条件下发生水解反应，生成B和C，B能发生聚合反应，说明B分子中含有碳碳双键，则B的结构简式为CH2=CHCOOH；则C为BrCH2CH2CH2OH；E的分子中含有羧基，则E的结构简式为BrCH2CH2COOH；在氢氧化钠的醇溶液中E发生消去反应得到D。

（1）根据以上分析，C中的官能团的名称是醛基、溴原子；

（2）F的结构简式为HOOCCH2COOH；H是CH2=CHCOOH发生加聚反应得到的产物，所以H的结构简式为；

（3）反应①、④的化学反应类型分别是消去反应、水解反应或取代反应；

（4）E在氢氧化钠的醇溶液中E发生消去反应得到D，化学方程式为

；

（5）B的结构简式为CH2=CHCOOH，比B的相对分子质量大14，则比B的结构多一个-CH2，所以该物质的结构简式为CH3CH=CHCOOH 或 CH2=CHCH2COOH。

考点：考查有机物的推断，分子式的计算，结构简式的推断，官能团化学性质的应用，反应类型的判断