Question

(16分)香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：

（1）Ⅰ的分子式为     ；1molⅠ与足量氧气完全燃烧消耗氧气的物质的量为        mol。

（2）物质Ⅳ中含氧官能团的名称                ，反应④的反应类型是             。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全反应的化学方程式为                           。

（4）Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式                 

①苯环上只有两个处于对位的取代基②能使氯化铁溶液呈紫色 ③能发生银镜反应

（5）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为                   。

Answer

(16分)

（1）C7H6O2 (2分) 7.5mol （2分）

（2）羟基（或酚羟基） 羧基（2分）， 取代反应（2分）

（3）

（4） （2分）

（5） (3分)

【解析】

试题分析：（1）根据I的结构简式可知其分子式为C7H6O2；C7H6O2与氧气反应生成二氧化碳和水的化学方程式为2C7H6O2+15O214CO2+6H2O，所以1molⅠ与足量氧气完全燃烧消耗氧气的物质的量为7.5mol；

（2）物质Ⅳ中含氧官能团的名称是羟基（或酚羟基）、羧基；比较IV与香豆素的结构简式可知，IV中的羧基与自身的酚羟基发生酯化反应生成环酯，所以反应④的反应类型是取代反应；

（3）香豆素中的酯基在碱性条件下发生水解反应，生成的产物中含有酚羟基，酚羟基可与氢氧化钠发生反应，所以香豆素在过量NaOH溶液中完全反应的化学方程式为；

（4）能使氯化铁溶液呈紫色，说明V中含有酚羟基； 能发生银镜反应，说明V中含有醛基，且酚羟基与醛基是对位的取代基，则符合条件的V的结构简式为；

（5）根据流程图可知，反应①、②的两步反应分别是加成反应、消去反应，所以中的-CHO与CH3CHO中的-CH3发生加成后得-CHOH-CH2CHO，再发生消去反应，最终得到产物的结构简式为。

考点：考查有机物的性质的应用，官能团的判断，同分异构体的判断，对反应类型的判断，化学方程式的书写