Question

[化学——选修5：有机化学基础](15分)

阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

（1）E的分子式为         ，F的结构简式            ，阿托酸乙酯所含官能团的名称                ；

（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有                  ；

（3）反应③的方程式                                         。

（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是

A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色      

B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH₂加成

C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应    

D．分子式为C₁₁H₁₃O₂

（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有         种（不包含D）。

Answer

（1）C10H12O2 （2分）（2分） 碳碳双键、酯基（2分）（2）②⑤⑥（2分）

（3）（3分）；（4）B、C（2分）（5）3（2分）。

【解析】

试题分析：苯乙烯与HBr发生加成反应产生;与NaOH的水溶液发生取代反应产生B：;B被CuO催化氧化得到C：；C被新制Cu(OH)2氧化得到D：;D 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应产生E：；所以E的分子式是C10H12O2；与H2发生加成反应产生F：；根据阿托酸乙酯的结构简式可知它所含官能团的名称是碳碳双键、酯基；（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有②⑤⑥；（3）反应③的方程式是;（4）A．阿托酸乙酯含有碳碳双键，所以能使高锰酸钾褪色，也能使溴水褪色，错误； B．在阿托酸乙酯的分子中含有一个碳碳双键和一个苯环，所以1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成，正确； C．阿托酸乙酯含有碳碳水解，能发生加成反应、加聚反应；含有酯基，能够发生水解反应；由于是有机物，所以能够发生燃烧反应，及发生氧化反应，正确； D．根据物质的结构简式可知其分子式为C11H12O2，错误；（5）D的同分异构体中有多种，其中含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有、、三种。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。