Question

(15分)葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

（1）化合物C中的含氧官能团有          、            (填官能团名称)

（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H₂O，写出X的结构简式：              

（3）反应E→F的反应类型是             

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的的结构简式：            。

Ⅰ.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；

Ⅱ.能与FeCl₃溶液发生显色反应；

Ⅲ.不能发生水解反应，能发生银镜反应。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH₃CO)₂O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任

用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（15分）（1）醚键、羧基（2分）；（2）（2分）；（3）取代反应（2分）

（4）、（4分）

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物C的结构简式可知在物质分子中的含氧官能团有醚键、羧基；（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，根据反应前后元素的原子个数不变，可知X的结构简式是；（3）根据反应物及E、F的结构简式可知反应E→F的反应类型是确定反应；（4）同时满足条件：Ⅰ.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；Ⅲ.不能发生水解反应，能发生银镜反应说明含有醛基的B的两种同分异构体的的结构简式：、；（5） 以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线是

考点：考查有机物官能团的名称、结构、反应类型、制取及物质转化关系流程的知识。