Question

(16分)Heck反应是偶联反应的一种，例如：反应①：

化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为             ，1mol该物质最多可与        molH₂发生加成反应。

（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程式为：

                                                                    (注明条件)。

（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C₄H₆O，则化合物Ⅵ的结构简式为：    。

（4）化合物Ⅴ可与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚反应，则其加聚产物的结构简式为：                       。

（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，Ⅷ的结构简式为：                              。

（6）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为：                                。

Answer

（1）C10H10O2（2分），4（2分） （2）CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O (有机物、无机物、条件各1分，共3分) （3）CH3CH＝CHCHO（2分） （4）（2分）

（5）（2分） （6）（3分）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子式为C10H10O2。分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该物质最多可与4molH2发生加成反应。

（2）卤代烃CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可以生成化合物丙烯，反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O。

（3）丙烯氧化生成化合物Ⅳ，且化合物Ⅳ能发生银镜反应，则化合物Ⅳ中含有醛基。化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O，则化合物Ⅵ中也含有醛基，根据饱和度可知还含有1个碳碳双键，则其结构简式为CH3CH＝CHCHO。

（4）根据以上分析可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH，与乙醇发生酯化反应的生成物结构简式为CH2＝CHCOOCH2CH3。分子中含有碳碳双键能发生加聚反应生成高分子化合物，则高分子化合物的结构简式为。

（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，说明含有醛基。且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，这说明分3类氢原子，个数分别是2、4、4，所以Ⅷ的结构简式为。

（6）反应①的特点是苯环上的卤素原子与碳碳双键上的氢原子结合生成卤化氢，剩余部分结合，则，与发生反应①时其有机产物的结构简式为。

考点：考查有机物结构、同分异构体、有机合成与推断的有关应用