Question

(16分)聚乙酸乙烯酪广泛用于制备涂料、粘合剂等，它和高聚物长的合成路线如下：

其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物原有两种。

已知①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化RCH =CHOH→RCH₂CHO

②一ONa连在烃基生不会被氧化

请回答下列问题：CH₃COO    CH₃  CH₂Br  

（1）写出G的结构简式           。F与H中具有相同官能团的名称            。

（2）上述变化中G→C+F 的反应类型是               ；J在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是                       。

（3）写出B→C+D反应的化学方程式：                                       。

（4）同时符合下列要求的A的同分异构体有              种。

I含有苯环

II能发生银镜反应和水解反应

并写出满足下列条件的同分异构体结构简式：                                      。

①核磁共振氢谱有5 个吸收峰 

②1mol该同分异构体能与Imol NaOH 反应

（5）下列有关说法正确的是               。

a．1 mol A 完全燃烧消耗10.5 mol O₂

b．J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐

c．D→H 的试剂通常是KMO₄ 酸性溶液

d．J能发生加成、消去、取代、氧化等反应                                               

Answer

（1）CH3COOCH＝CH2；醛基； （2）取代或水解反应；

（3）+3NaOH

+CH3COONa+NaBr+H2O

（4）14；；（5）a

【解析】

试题分析：J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，数目分子中含有酚羟基。且苯环上的一元取代物原有两种，说明苯环上的氢原子分为两类。G发生加聚反应生成高分子化合物，则G的结构简式为CH3COOCH＝CH2。在氢氧化钠溶液中G水解生成F和C，F能最终转化为C，因此根据已知信息①可知C是醋酸钠，F是乙醛，E是乙酸。B水解生成C和D，D经过一系列氧化转化为I，这说明D中含有羟基，所以A、B、D、H、I、J的结构简式分别是

（1）根据以上分析可知G的结构简式为CH3COOCH＝CH2；F与H中具有相同官能团的名称醛基；

（2）G→C+F 的反应类型是取代或水解反应。J分子中含有羟基和羧基，在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是；

（3）B分子中含有酯基和溴原子，则B→C+D反应的化学方程式为+3NaOH

+CH3COONa+NaBr+H2O。

（4）I含有苯环，II能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，如果取代基是HCOOCH2－和甲基，则位置可以是邻间对三种；如果是HCOO－和乙基，则位置可以是邻间对三种；如果是HCOO－和2个甲基，则在苯环上的位置有8种，因此共计是14种；满足①核磁共振氢谱有5 个吸收峰，②1mol该同分异构体能与Imol NaOH 反应的有机物结构简式为

；

（5）a、根据A的分子式可知1 mol A 完全燃烧消耗10.5 mol O2，a正确；b、酚羟基不能用氢氧化钠溶液反应，因此J与足量的碳酸氢钠溶液反应不能生成相应的二钠盐，b错误；c、D→H 的试剂通常是在铜或银作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应，c错误；d、酚羟基不能发生消去反应，d错误，答案选a。

考点：考查有机物合成与推断的有关分析与应用