Question

(12分)对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是一种低毒化合物，也是聚酯工业的重要原料，主要用于生产对苯二甲酸（PTA），对苯二甲酸再和乙二醇（EG）反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）。国内对二甲苯产量增长步伐放缓，供应缺口加大，近一半的PX依靠进口。以PX为主要原料生产PET的一种路线如下：

（1）PX可以发生的反应类型有加成反应、          、           。（填反应类型）

（2）PX的核磁共振氢谱有     组峰，峰面积之比为          。

（3）反应②的化学方程式为                                     。（不用注明条件）

（4）PX的来源之一是煤的干馏。已知煤干馏副产物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚类等，从煤焦油中分离提纯对二甲苯的方法是            。

（5）“甲苯甲醇烷基化”制备对二甲苯是一条增产PX的新工艺路线：

写出该反应的化学方程式：                              。（不用注明条件）

（6）PTA的一种同分异构体X与其含有相同官能团，且其苯环上的一氯取代物有两种，写出化合物X 与1,3-丙二醇1：1形成最简单环酯的结构简式：                。

Answer

（1）取代反应，氧化反应（2分）（2）2 （１分）6：4或4：6或3：2或2：3（１分）

（４）蒸馏（２分）

【解析】

试题分析：（1）对二甲苯的苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，甲基上的H和苯环上的H可以发生取代反应，所以PX还可以发生氧化和取代反应。（2）从结构上看对二甲苯有两条对称轴，属于中心对称结构，苯环上的H都是等效的，共4个，苯环上的甲基上 的H也等效共6个，所以只有两种H，核磁共振氢谱有2组峰，两种H的个数比为6︰4，峰面积之比为6︰4（可以前后顺序不同）。（3）反应②是对二苯甲酸和乙二醇发生缩聚反应，化学方程式为：

（4）苯、甲苯混合二甲苯、酚类这些有机物是互溶的，要分离相溶的混合物一般采用蒸馏的方法。

（5）根据题意甲苯和甲醇反应生成对二甲苯，苯环上的一个H被—CH3取代，甲醇中的—OH 与H结合生成H2O，化学方程式为：。

（6）与对苯二甲酸（PTA）含有相同的官能团，且一氯代物有两种，可知是邻苯二甲酸，邻苯二甲酸与1,3-丙二醇1：1形成最简单环酯的结构简式为：

考点：核磁共振氢谱、有机物的机构和性质，有机化学方程式的书写。