Question

（14分）实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质

如下表：

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔点(℃)	16.6	－89.5	－73.5
沸点(℃)	117.9	117	126.3
密度(g/cm^3)	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶(9g/100g水)	微溶

（1）制取乙酸丁酯的装置应选用_______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是                      。

（2）该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有（写出结构简式）：         、       。

（3）酯化反应是一个可逆反应，为提高1-丁醇的利用率，可采取的措施是      。

（4）从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是__________（选填答案编号）。

（5）有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须    ；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能                    。

Answer

（1）（1分）乙。（3分）由于反应物乙酸、1－丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率，乙装置含有冷凝回流装置，可以冷凝回流反应物，提高反应物的转化率，所以选乙装置。（2）（2分）CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH＝CH2。（3）（2分）增加乙酸浓度，移走乙酸丁酯（4）（2分）AB。（5）（2分）检查是否漏水或堵塞；（2分）分液漏斗上口玻璃塞未打开（或漏斗内部未与大气相通，或玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准）。

【解析】

试题分析：（1）从给出的沸点来看乙酸和1－丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯，若采用甲装置，在将乙酸丁酯蒸出来的同时乙酸和1－丁醇也会大量挥发，降低了反应物的转化率，采用乙装置可以将乙酸和1－丁醇冷凝回流提高反应物的转化率，所以选用乙装置。（2）反应需要浓硫酸做催化剂，在有浓硫酸、加热条件下1-丁醇会发生消去反应和分子间脱水反应，所以可能生成的副产物有，CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH＝CH2。（3）提高1-丁醇的利用率，让反应向正向移动，那么可以采取增加乙酸浓度，或移走乙酸丁酯。（4）根据物质的溶解性将这些物质分离，乙酸和1-丁醇能溶于水，乙酸丁酯在水中的溶解度较小，所以可加入饱和碳酸钠溶液进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度，溶液就会分层，然后分液，故肯定需要化学操作是AB。（5）分液漏斗使用前必须应检查是否漏水；进行分液操作时若液体流不下来，可能的情况有：①玻璃塞未打开，漏斗内部未与外界大气相通，液体不能滴下；②分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准，

考点：物质的制备和分离。