Question

（14分）瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A中含氧官能团的名称为 、 。

（2）B→C的反应类型是   ，G→H的反应类型是   。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式   。

①是苯的同系物的衍生物  

②能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应

③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6∶3∶2∶1。

（4）写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式   。

（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇、丙二酸为主要原料，合成可配制香精的丁酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer

（1）醛基 羟基（2）还原反应 取代反应

（3）（2分）或

（4）＋2Na2CO3＋2NaHCO3

（5）（每步1分，共4分）

【解析】

试题分析：（1）化合物A中含有醛基和羟基。（2）B到C是加氢去氧的过程，所以为还原反应，G到H是两种物质反应，分别取代一部分，所以为取代反应。（3）依题意，是苯的同系物的衍生物，说明有一个苯环；能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应，说明是甲酸某酯；③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6∶3∶2∶1，可知分子中共有12个氢原子，则为或 （4）写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式，由于碳酸钠过量，所以没有二氧化碳生成，应生成碳酸氢钠，其反应为：＋2Na2CO3＋2NaHCO3 。（5）根据目标物进行逆向分析，丁酸乙酯，需要制备丁酸，根据题目信息可以，从A到B可以实现碳链加长，所以需要制备乙醛，乙醇催化氧化的乙醛，所以合成路线为：

考点：有机物结构的确定，有机物的合成，同分异构体的书写。