Question

（15分）H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

①

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

③D和G是同系物

请回答下列问题：

（1）用系统命名法命名(CH₃)₂C＝CH₂ ：                         。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有                                 。

（3）写出D分子中含有的官能团名称：                                  。

（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式                        。

（5）写出E在铜催化下与O₂反应的化学方程式：                                             。

（6）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有          种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为              （写结构简式）。

Answer

（1）2-甲基丙烯；（2分）

（2）取代反应、加成反应；（2分）

（3）羧基、羟基；（2分）

（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（2分）

（5）（2分）

（6）9（2分）；（3分）

【解析】

试题分析：（1）(CH3)2C＝CH2的系统命名为2-甲基丙烯；

（2）根据①的信息可知，(CH3)2C＝CH2与苯乙烯反应的产物有乙烯和，所以A是，A与氯气在光照条件下发生取代反应，生成；再与HCl发生加成反应生成B，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B为，所以A到B的反应类型有取代反应、加成反应；

（3）B在氢氧化钠的溶液中发生取代反应，羟基取代Cl原子，所以C为，则C中的1个羟基被氧化为羧基，所以D为，官能团为羟基、羧基；

（4）D和G是同系物，且G中含有8个C原子，所以G的结构简式为，因为C8H8O2与溴发生反应，则F中一定存在溴原子，根据G的结构简式推断F的结构简式为，所以F与足量氢氧化钠反应的方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；

（5）E是苯乙烯与水的加成产物醇，因为E与氧化剂反应得到分子式为C8H8O2的物质，说明E可被氧化 为酸，所以E是苯乙醇，则C8H8O2为苯乙酸，则苯乙醇在Cu做催化剂条件下与氧气反应生成苯乙醛和水，化学方程式为；

（6）G的结构简式为，①与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；②能发生水解反应，说明分子中含有酯基；③苯环上有两个取代基，则酯基与酚羟基两个取代基，所以符合题意的G的同分异构体只需判断酯基的个数，所以酯基的有3种，与酚羟基各有邻、间、对3种位置，所以符合题意的G的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。

考点：考查有机物的推断，官能团的判断，化学方程式的书写，物质的命名，同分异构体的判断