Question

（15分）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：

已知：A是苯甲醛

Ⅰ．（R，R′为烃基或氢）

Ⅱ． （R，R′为烃基）

（1）C分子中所含官能团名称为                 。

（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解反应，则E的结构简式为                   。

（3）由C到D的反应类型为              。

（4）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为                          。

（5）C的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②苯环上的一氯取代产物只有两种。

写出该同分异构体的结构简式：                               。

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CHO为原料制备CH₃COCOCOOH的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（共15分）

（1）碳碳双键、羧基

（2）CH3COOCH=CH2

（3）取代反应

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：A是苯甲醛，与乙醛发生I的反应生成B的结构简式为，B被银氨溶液氧化为C，则C的结构简式为；C与SOCl2发生取代反应生成D；乙炔与乙酸发生加成反应生成E，所以X是乙酸，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解反应，所以E中含有酯基，则E的结构简式为，E发生加聚反应生成F，G与D发生II的反应生成光刻胶。

（1）根据以上分析可知，C分子中的官能团的名称是碳碳双键、羧基；

（2）E的结构简式为；

（3）由C到D的反应类型为取代反应，Cl原子取代羧基中的H原子；

（4）D和G发生缩聚反应，生成光刻胶的化学方程式为

；

（5）C的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；说明该分子中含有与苯环直接相连的酯基，且该酯基是甲酸苯酯基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，说明该分子中有2个对位取代基，根据C中的取代基，确定其同分异构体中的两个取代基只能是-OOCH、-CH=CH2，所以符合题意 的 C的同分异构体的结构简式为；

（6）根据已知，乙醛制备CH3COCOCOOH的合成路线应是两分子乙醛发生I的反应生成，与弱氧化剂反应被氧化为，与溴发生加成反应，得到，水解得到，在Cu作催化剂加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。所以合成路线为

考点：考查有机物的推断，官能团的判断，反应类型的判断，同分异构体的判断，对已知信息的理解应用，物质的合成路线的设计