Question

(18分)从化合物A()出发，可发生图示的一系列反应，图中化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

（1）A中所含官能团的名称为               ，A的核磁共振氢谱图中有      个峰，写出下列化合物的结构简式B：          ；G：           。

（2）反应类型：( I )           ；(Ⅱ)            。

（3）写出C→E的化学方程式：                               ；

写出D→H的化学方程式：                                 。

（4）L是D的同分异构体，L具备下列条件，①L能与使FeCl₃溶液显紫色，②能进行银镜反应，且能发生水解反应。写出符合要求的L的一种结构简式            。

Answer

（1）酯基、羟基 ，4 ， B: G: HCOOCH3

（2）(I)水解(取代) （II）酯化(取代)（3） 2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O； （4）L为或为邻、对位。

【解析】

试题分析：A是酯，它在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，从逆向生成G的条件看，可推知G也是酯，由G能发生银镜反应，所以可推知C是甲醇，E应是甲醛，F应是甲酸，G是甲酸甲酯。化合物D能使FeCl3 溶液显紫色，说明D中含有酚羟基。又因为D也能和碳酸氢钠反应，这说明D中还含有羧基。

（1）根据A分子的结构简式可知A中所含官能团的名称为酯基和羟基，A中有4种类型的氢原子，所以A的核磁共振氢谱图中有4个峰，A与氢氧化钠水溶液发生酯的水解反应，生成B的结构简式为，G是甲酸甲酯，结构简式为HCOOCH3 ；

（2）I 的反应类型是水解反应 ；Ⅱ的反应类型是酯化反应。

（3）由甲醇生成甲醛的化学方程式为2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O；由D→H的化学方程式为。

。

（4）L是D的同分异构体，L具备下列条件，①L能与使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②能进行银镜反应，说明有醛基，且能发生水解反应，说明含有酯基，则符合要求的L的结构简式为。

考点：考查有机物的推断，官能团，化学反应类型等知识。