Question

（15分）A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且苯环上只有两个取代基。各物质间的相互转化关系如下图所示。

已知：D通过加聚反应得到 E，分E子式为(C₉H₈O₂)_n；H分子式为C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环。

（1）写出A的分子式：A______________。

（2）写出I、E的结构简式：I______________E_________________；

（3）A+G→H的反应类型为____________________________；

（4）写出A→F的化学方程式_____________________________。

（5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe³⁺发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有_______种，其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多。写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式_____________________。

Answer

(除第5小题方程式3分外,其余每小空2分,共15分)（1）A：C9H10O3

（2）； （3）A+G→H：取代反应（或酯化反应）

（4）2 +O2 2 +2H2O

（5）4种

【解析】

试题分析：D通过加聚反应得到 E，分E子式为(C9H8O2)n，则D的分子式为C9H8O2，根据A生成D的反应条件可知该反应是消去反应，即分子中还有羟基，A中的羟基发生催化氧化生成F，F能被氢氧化铜氧化，则F中还有醛基。A发生分子内酯化反应生成I，I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，所以A的结构简式为。则D的结构简式为，E的结构简式为。I的结构简式为。F的结构简式为。G的结构简式为，A与G发生酯化反应生成H。

（1）根据以上分析可知A的分子式为C9H10O3。

（2）根据以上分析可知I、E的结构简式分别为、。

（3）根据以上分析可知A+G→H的反应类型是取代反应（或酯化反应）。

（4）根据以上分析可知A→F的化学方程式为2 +O2 2 +2H2O。

（5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，能与Fe3+发生显色反应，说明还有酚羟基。又能发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明不是甲酸形成的酯类，因此酯基可以是—CH2OOCCH3或—COOCH2CH3或—OOCCH2CH3或—CH2COOCH3，则此类A的同分异构体有4种。其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多，这说明应该是酚羟基形成的酯基，则该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式为。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体以及方程式书写等