Question

(14分)1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V.Grignard,用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献。Grignard试剂的合成方法是：RX＋MgRMgX（Grignard试剂）。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3，4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的六元环的物质J，该物质具有一定的对称性，合成线路如下：

请按要求填空：

（1）3，4－二甲基－3－己醇是：       （填代号），E的结构简式是           ；

（2）C→E的反应类型是              ，F→G的反应类型是                   ；

（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：

A→B                                                      ，

B→D                                                      ，

F→G                                                         。

Answer

（1）F （2）加成反应 消去反应

（3）CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH（OH）CH3＋NaBr

2CH3CH2CH（OH）CH3＋O22CH3COCH2CH3＋2H2O

【解析】

试题解析：由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F，F应为醇，结构简式是3，4-二甲基-3-己醇，F发

生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯

化反应生成J，所以G为，H为，I为

， F为，E为，D为

，C为：，B为，A为，I和二元酸发生

酯化反应生成J，C10H16O4的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：。则： （1）

通过以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的结构简式为：；（2）由题

给信息结合反应条件可知C+D→E的反应类型是为加成反应，F→G的反应类型是消去反应；（3）A为

，在碱性条件下水解，反应的方程式为

；B为，生成D为，

其方程式为2CH3CH2CH（OH）CH3＋O22CH3COCH2CH3＋2H2O；F为，生成G

为，其方程式为：

。

考点：有机推断