Question

(14分)迷迭香酸(F)的结构简式为：

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A为原料合成F的路线如下(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：

根据题意回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________；反应②的反应类型是___________。

（2）反应③的试剂为___________。

（3）1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂       mol、NaOH      mol。

（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是                                  。

（5）与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_____________种。

①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种。

②1 mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1 mol和4mol。

Answer

⑴；消去反应 ⑵新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸） ⑶ 7， 6

⑷⑸ 4

【解析】

试题分析：根据B在一定条件下的生成物结构简式可知B分子中两个酚羟基是邻位，则A的结构简式为，则B的结构简式为。根据C的分子式可知反应②是羟基的消去反应，则C的结构简式为。根据D的结构简式可知，反应③是醛基的氧化反应，则D的结构简式为。根据F的结构简式可知，D和E通过酯化反应生成F，则E的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为；反应②的反应类型是消去反应。

（2）由于碳碳双键也易被氧化，因此反应③中的氧化剂应该是弱氧化剂，则反应③的试剂为新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4个酚羟基，1个酯基，则1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br27mol（其中取代反应是6mol，加成反应是1mol）、NaOH6mol。

（4）E分子中含有羧基和醇羟基，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是。

（5）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构是对称的。②1 mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol，这说明含有1个羧基和3个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为、、、，共计是4种。

考点：考查有机物推断与合成、反应条件、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等