Question

（15分）紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：

（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：

CH₃COOCH₂COCl + X A + HCl

X分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为      。

（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：

CH₃COOC₂H₅＋CH₃OH CH₃COOCH₃＋C₂H₅OH

CH₃CO＋CH₃OH CH₃COOCH₃＋H

“醇解反应”的反应类型为          ，B转化为C中另一产物的结构简式为            。

（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。

①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：         ；

②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：            。

（4）已知：①RCHO ②R′COOHR′COCl

写出以甲醛和乙醛为原料合成CH₃COOCH₂COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1） ；（2） 取代反应 CH3COOCH3 ；

（3）①（或）②（或）

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构简式及反应CH3COOCH2COCl + XA + HCl，可知X的结构简式是；（2）根据“醇解反应”的方程式可以看出该反应的反应类型为取代反应；B与CH3OH在K2CO3作用下发生反应产生C和CH3COOCH3；（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ①E在一定条件下能发生缩聚反应，则所得高分子化合物的一种可能的结构简式是：（或；②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应说明分子中含有醛基，且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：（或）；（4）根据题意以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图是。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式、同分异构体的书写的知识。