Question

【化学选修:有机化学基础】(15分)

肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味,在医药工业中作为有机合成的中间体.合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示:

已知:I.醛与醛能发生反应,原理如下：

Ⅱ．烃A在标准状况下的密度为1.25 g/L.

请回答：

（1）化合物H中的官能团为_____________________.

（2）肉桂酸甲酯的结构简式为_________________,J的结构简式为_________________.

（3）G→H的反应类型为____________________.

（4）写出反应B→C的化学方程式__________________________________________,

H→I的反应_________(填“能”或“不能”)改用酸性高锰酸钾溶液,简述理由__________________.

（5）符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式：

A．能发生水解反应   

B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜 

C．能与溴发生加成

、_________、__________.

Answer

(15分) （1） 碳碳双键和醛基 (1分)

（2） (每空2分)

（3） 消去反应 (1分)

（4） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O (2分)

不能（1分） 氧化醛基的同时氧化了碳碳双键 (2分)

（5） (每空2分)

【解析】

试题分析：烃A在标准状况下的密度为1.25 g/L.则A的摩尔质量是1.25g×22.4L/mol=28，则A是乙烯；与水发生加成反应生成乙醇，则B是乙醇，乙醇在Cu作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成乙醛，所以C是乙醛；甲苯发生侧链取代后再发生水解反应生成苯甲醇，苯甲醇也被氧化，所以F是苯甲醛，乙醛与苯甲醛发生已知:I的反应，所以G的结构简式为；加热失水得到H为，被银氨溶液氧化，醛基变为羧基。

（1）H中的官能团是碳碳双键和醛基；

（2）肉桂酸甲酯是苯丙烯酸与甲醇反应生成的酯，其结构简式为

J是苯丙烯酸发生加聚反应的产物，结构简式是；

（3）G→H发生的是羟基的消去反应；

（4）反应B→C是乙醇的催化氧化反应，化学方程式是2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O；

H→I的反应不能改为高锰酸钾溶液，因为碳碳双键也会被高锰酸钾溶液氧化；

（5）根据题意可知I的同分异构体中含有醛基、酯基、碳碳双键，所以该物质中只能是甲酸某酯，根据所给的同分异构体的结构简式可知另外2种的结构简式是。

考点：考查有机物的推断，化学式的计算，官能团的判断，同分异构体的判断，化学方程式的书写