Question

(12分)芳香化合物A(C9H9O3Cl)可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。

已知A遇氯化铁溶液变紫色。请回答下列问题：

（1）A、D的结构简式分别为_______________、__________________。

（2）1mol B分别与足量Na和NaHCO₃反应，生成气体的物质的量比为__________，

（3）C和E在一定条件下能发生缩聚反应，生成物的结构简式为_____________。

（4）写出A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式__________________。

（5）写出由E生成F的化学方程式___________________。

（6）B有多种同分异构体，写出同时符合下列4个条件的同分异构体的结构简式：

____________________、_____________________

①分子中含有苯环；

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；

④在苯环上只能生成2种一氯取代物。

Answer

（1）

（2）1:1

（3）

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：芳香化合物A(C9H9O3Cl)遇氯化铁溶液变紫色，说明A中有酚羟基，A 水解生成对羟基苯甲酸和乙二醇，则A是，C为乙二醇，催化氧化生成乙二醛，乙二醛在与新制 Cu(OH)2 反应生成乙二酸，乙二酸与甲醇反应生成酯。

（1） A、D的结构简式分别为 、；

（2）1mol B与Na反应1moL氢气和NaHCO3反应生成1mol二氧化碳，，生成气体的物质的量比为1：1；

（3）乙二醇和乙二酸在一定条件下能发生缩聚反应，生成物的结构简式为

（4）A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式为：

（5）由E生成F的化学方程式：

（6）①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基，不能发生水解反应说明没有酯基；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应，说明有2个酚羟基；④在苯环上只能生成2种一氯取代物，说明与羟基间位且对称，则结构简式为：

考点：考查有机物结构简式的确定，化学方程式的书写，同分异构体等知识。