Question

选考（13分）【有机化学基础】

A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式为                ；A→B的反应类型                   ；

（2）有机物D的结构式为         。 M的结构简式为                 。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C：                                                        ；

E→F：                                                        。

（4）写出满足下列条件的H的同分异构体d的结构简式                   。

①属于酯类；

②能发生银镜反应；

③能与金属钠反应放出气体。

④核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6:1:1

Answer

（1）C4H9Cl （2分） 消去反应（1分）

（2）(CH3)2CBrCH2Br（2分）

（3）n(CH3)2C＝CH2 (2分)

（4）HCOOC-COH(CH3)2(2分)

【解析】

试题分析：C是一种高分子化合物，B生成C，且B能与溴的四氯化碳溶液反应，所以B分子中还有碳碳双键，即A生成B是卤代烃的消去反应，B发生加聚反应生成C。D也是卤代烃，水解生成E，E发生催化氧化生成F，F能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，则F中还有醛基。G酸化得到H，H可以转化为M，M是一种六元环状酯，这说明H中还含有羟基。依据A是一种卤代烃相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰可判断，A应该是C4H9Cl，结构简式为(CH3)3CCl，则B的结构简式为(CH3)2C＝CH2，C的结构简式为，D的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br，E的结构简式为(CH3)2COHCH2OH，F的结构简式为(CH3)2COHCHO，H的结构简式为(CH3)2COCOOH，M的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的分子式为C4H9Cl；A→B的反应类型是消去反应；

（2）根据以上分析可知有机物D的结构式为(CH3)2CBrCH2B。 M的结构简式为。

（3）根据以上分析可知B→C的方程式为n(CH3)2C＝CH2 ；E→F的方程式为。

（4）①属于酯类，说明含有酯基； ②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与金属钠反应放出气体，说明还含有羟基。④核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6:1:1，则符合条件的有机物结构简式为HCOOC-COH(CH3)2。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等