Question

（16分）已知物质A分子式为C₃H₄O₂ ，显酸性。F为由七个原子组成的环状结构，分子式为C₆H₈O₄ 。已知对于不对称的烯烃在不同条件下与HBr加成时有可能得到两种不同的加成产物，研究表明，不对称的烯烃与HBr加成时通常遵循马氏规则“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。而反马氏规则即“氢加到含氢少的不饱和碳原子一侧”。

请根据以下框图回答问题

（1）请写出A、D的结构简式为A                       D                 

（2）D→G的反应类型为                 

（3）化合物B中含氧官能团的名称是                 

（4）①D和E生成F的化学方程式                 

②D和E按照1:1反应也可生成高聚物，请写出生成该高聚物的化学反应方程式：             

（5）A生成C的化学方程式                                 

（6）写出C的同分异构体中含酯基的物质的结构简式                            、              、

                            （至少写3个）

Answer

（1）CH2＝CHCOOH HOCH2CH2COOH （2）氧化反应 （3）羧基；

（4）

或

（5）CH2＝CHCOOH+HBr→CH3CHBrCOOH

（6）CH3CHBrOOCH BrCH2CH2OOCH CH3COOCH2Br CH2Br COOCH3

【解析】

试题分析：A的分子式为C3H4O2，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH2=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH2CH2COOH，D为HOCH2CH2COOH，G为OHCCH2COOH，H为NH4OOCCH2COONH4，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH3CH（Br）COOH，C水解并酸化生成E，E为CH3CH（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，

（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH2=CHCOOH，D为HOCH2CH2COOH；

（2）D→G的反应类型为氧化反应；

（3）B为BrCH2CH2COOH，含氧官能团的名称是：羧基；

（4）D和E生成F的化学方程式为：

D和E按照1：1反应也可生成高聚物，生成该高聚物的化学反应方程式：

或

（5）C为CH3CH（Br）COOH，A生成C的化学方程式为CH2=CHCOOH+HBr→CH3CHBrCOOH；

（6）C为CH3CH（Br）COOH，C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式：CH3CH（Br）OOCH、BrCH2CH2OOCH、CH3COOCH2Br、BrCH2COOCH3（任意3个）。

考点：考查有机物的推断。