Question

（12分）【有机化学基础】

用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图（反应条件没有全部注明）．

根据转化图填空

（1）有机物A的结构简式_____________

（2）在合成路线中，设计第③步反应的目的是：__________________________.

（3）写出反应⑤的化学方程式__________________________________________.

（4）请写出由生成C₇H₅O₃Na的化学反应方程式______________________________.

（5）下列有关说法正确的是_____________。

A．莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物

b．1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 molNaOH

c．二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应

d．利用FeCl₃溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸

（6）写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式_____________.

A．含苯环

b．可与FeCl₃溶液发生显色反应

c．一氯代物有两种

d．能发生银镜反应，不能发生水解反应。

Answer

（1）（2）保护酚羟基，防止其被氧化

（3）

（4）

（5）cd；（6）、。

【解析】

试题分析：（1）甲苯与氯气在催化剂作用下发生对位的取代反应产生对氯甲苯，所以有机物A的结构简式是；与NaOH的水溶液发生取代反应产生；（2）与CH3I发生取代反应产生；设计该步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；在酸性条件下被KMnO4溶液氧化为，（3）该物质也乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应形成酯B：和水；反应⑤的化学方程式是；B与HI发生取代反应形成；（4）有酸性，可以与NaHCO3发生反应形成生成分子式是C7H5O3Na该反应的化学反应方程式是；（5） A．莽草酸不含有苯环，对羟基苯甲酸含有苯环，因此不都属于芳香族化合物，错误；b．由于莽草酸分子中含有羧基可以与NaOH发生反应，而醇羟基不能与NaOH反应，所以1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗1 molNaOH；c．二者均含有羧基，可以发生取代反应，含有醇羟基和酚羟基，可以发生氧化反应，前者含有碳碳双键，后者含有苯环，因此都可以发生加成反应，正确；d．后者含有酚羟基，前者没有，因此可以利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸，正确；选项是cd；（6）

同时符合条件A．含苯环b．可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．一氯代物有两种分子则苯环上含有2种不同的氢原子；d．能发生银镜反应，不能发生水解反应含有醛基，但是不是甲酸形成的酯中的醛基，的所有同分异构体是、。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、物质的反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。