Question

（15分）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

（六元环状化合物）

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比6：1：1，且能与碳酸氢钠溶液反应。F(DMAEMA)在日化行业中常用于制备润湿剂、分散剂、树脂添加剂等。

已知：

RCOOR'+ R”¹⁸OHRCO¹⁸OR+R'OH( R、R’、R”代表烃基)根据以上信息回答：

（1）B的官能团名称是         ,AC的反应类型是                  。

（2）写出B在一定条件发生缩聚反应的方程式                      。

（3）写出BG反应的化学方程式                                  。

（4）同时满足下列条件的D的同分异构体有____种（包括顺反异构），写出其中一种的结构简式                 。

a．属于酯类    

b．能发生银镜反应   

c．不含环状结构

（5），写出EF反应的化学方程式            。

（6）下列叙述正确的是             （填字母）。

a．化合物E不能与发生加成反应

b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应

c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

（7）X的结构简式为                           。

Answer

(15分)

（1）羟基 羧基（2分） 取代反应（1分）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6） c(1分)

（7） (2分)

【解析】

试题分析：（1）因为A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，且分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，

故A结构简式为：，C为A发生取代反应的产物，所以C为；由此推出B中必含羧基，根据B的分子式，结合B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比6：1：1，且能与碳酸氢钠溶液反应判断，B的结构简式为，B中含有羟基和羧基；AC的反应类型是取代反应；

（2）B在一定条件下发生缩聚反应，羟基与羧基发生脱水缩合，生成聚酯，化学方程式是

；

（3）根据G的分子式与B的分子式的关系，可知2分子B脱去2分子水生成G，则G是环酯，化学方程式为；

（4）B到D，失去1分子水，说明B到D发生消去反应，生成2-甲基丙烯酸，与D互为同分异构体，且含有醛基，属于酯类，则D的同分异构体只能是甲酸某酯，所以符合题意的D的也同分异构体有

；

（5）E为2-甲基丙烯酸甲酯，与DMEA发生酯的交换反应，化学方程式是；

（6）根据以上分析，a．化合物E能与溴发生加成反应，错误；b．化合物A中含

有酚羟基，不能与NaHCO3溶液反应，错误；c．根据A与B的结构简式判断X的结构简式为

，X分子中的Br、酯基、及酯基水后生成的酚羟基均与NaOH溶液反应，所以理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH，正确；答案选c；

（7）根据元素分析，X的结构简式为。

考点：考查有机物的推断，同分异构体的判断，有机物的性质应用，官能团的判断等