Question

（14分）由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：

已知Ⅰ．最简单的Diels—Alder反应是

Ⅱ．

（1）B＋X→C的反应类型是___；B中的含氧官能团除了羟基外，还有____（填名称）。

（2）①X的结构简式是______________。

②C+Y→D是加成反应， 推测Y的结构简式是___________________。

（3）E的结构简式是______________。

（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种。

①遇FeCl₃溶液发生显色反应    

②能发生银镜反应  

③能发生水解反应

（5）H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式______________。

（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式______________。

Answer

（共14分）

（1）加成反应；酯基（各1分）

（2）① ②O=C=NCH3

（3） CH3CHO

（4）3种（分别是邻、间、对三种，如：）

（5）+(CH3)2CHNH2 + HCl

（6）

【解析】

试题分析：（1）由合成流程图可知B＋X→C的反应是Diels—Alder反应，即加成反应；由B的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基；（2）①由B和C的结构式可知X的结构简式是；②由C+Y→D是加成反应，结合C和D的结构式可推测Y的结构简式是O=C=NCH3 ；（3）由已知Ⅱ，可知E的结构简式是CH3CHO；（4）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能发生水解反应，含有酯基；由②，③可得含有甲酸酯；同分异构体有3种（分别是邻、间、对三种，如：）；（5）H生成J的同时还有HCl生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为+(CH3)2CHNH2 + HCl；（6）由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为n+n （n-1）H2O+ 。

考点：有机合成方案设计