Question

（16分）咖啡酸（见下图），存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

（1）咖啡酸的化学式是           其中含氧官能团的名称为             、            。

（2）咖啡酸可以发生的反应是                 （填写序号）。

①水解反应        ②加成反应       ③酯化反应       ④消去反应

（3）1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗        mol Br₂。

（4）咖啡酸与NaHCO₃溶液反应的方程式            。

（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C­₁₇H_16­O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为            ，咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为                                。

Answer

（1）C9H8O4 羧基 酚羟基（2）②③ （3）4

【解析】

试题分析：（1）根据咖啡酸的结构简式可知，其化学式为C9H8O4。咖啡酸中官能团为碳碳双键、羧基、（酚）羟基，其中含氧官能团的名称为羧基、（酚）羟基；（2）咖啡酸分子中含有苯环、碳碳双键、羧基、（酚）羟基，所以可以发生加成反应、酯化反应，故本题选②③；（3）1mol咖啡酸与浓溴水反应，碳碳双键可发生加成反应和酚羟基的邻、对位可发生取代反应，咖啡酸中含有1个碳碳双键和2个酚羟基，所以需要4分子溴单质，其中1分子发生加成反应，3分子发生苯环上氢原子的取代反应，故1mol咖啡酸与浓溴水反应消耗4mol溴；（4）咖啡酸中羧基酸性强于碳酸但酚羟基酸性弱于碳酸，故咖啡酸与NaHCO3溶液反应的方程式

；

（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C­17H16­O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，则该芳香醇的化学式为：C8H10O,该芳香醇必含苯环，除苯环外支链共2个碳，且芳香醇且分子结构中无甲基，故该芳香醇的结构为：，故咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为

。

考点：有机化学综合。