Question

（16分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为          和          (填名称)。

（2）在上述五步反应中，属于取代反应的是               （填序号）。

（3）若过程①生成的另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式              。

（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

I．分子中含有两个苯环

II．能与NaHCO₃反应放出CO₂，能与 FeCl₃溶液发生显色反应。

III．分子中有6 种不同化学环境的氢，且各种氢原子个数比为6:2:2:2:1:1。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：                     。

（5）下面为以为原料制备的部分合成路线流程图。

①写出由的反应方程式                           ；

②根据已有知识并结合相关信息把合成路线流程图补充完整（无机试剂任选，在箭头上写出参与反应的物质及反应条件）

                                                          。

Answer

（1）醚键 羧基

（2）①③④

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）由非诺洛芬得结构式可知，结构中的含氧官能团为醚键、羧基；

（2）在合成路线中，①为取代反应，②为加成反应，③为取代反应，④为取代反应，⑤为氧化反应，其中为取代反应的是①③④；

（3）①为取代反应，反应的方程式为；

（4）非诺洛芬能与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中存在羧基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中存在酚羟基，分子中有6 种不同化学环境的氢，且各种氢原子个数比为6:2:2:2:1:1，故同分异构体的结构为；

（5）①由发生的是消去反应，反应方程式为；②以为原料制备，先发生加成反应，使醛变为醇，再消去，生成烯烃，与HBr加成后生成卤代烃，取代、氧化、酸化后生成产物，故流程为。

考点：有机物结构的判断，合成路线的选择