Question

（16分）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有       个峰，B→C的反应类型是               ；E中含有的官能团名称是                  。

（2）已知x的分子式为C₄H₇C1，写出A→B的化学方程式：                           。

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称(系统命名)是         。

（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是        。

①可用氯化铁溶液鉴别C和D       ②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体           ④C和D均能使溴水褪色

（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：                    。

①环上的一氯代物只有一种      ②含有酯基      ③能发生银镜反应

Answer

（1）3（1分）取代反应（1分）；羟基、醚键（2分）

（2）（3分）

（3）4-氯-1-丁烯 （2分） （4）① ③ ④ （3分，每个1分）

（5）或（每个2分，共4分）

【解析】

试题分析：（1）根据A的分子的结构简式可知该分子是对称分子，在苯环上有两种H原子，则羟基上有1种H原子，因此分子中共有3种不同的H原子，所以A物质核磁共振氢谱共有3个峰，根据B、C的结构简式及加入的乙酸酸酐可知，B→C的反应类型是取代反应；物质E中含有的官能团名称是酚羟基和醚键；（2） x的分子式为C4H7C1，根据B的结构简式可知A→B的化学方程式是：

；（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y是ClCH2-CH2-CH=CH2，则Y的名称(系统命名)是4-氯-1-丁烯；（4）①C中无羟基，D在含有羟基，遇FeCl3溶液会变为紫色，因此可用氯化铁溶液鉴别C和D ，正确；②C中含有酯基、醚键、碳碳双键，D中含有酯基和酚羟基、碳碳双键，所以官能团不完全相同，错误；③C、D分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，正确；④C和D分子中都含有碳碳双键，因此均能使溴水褪色，正确。故选项是①③④；（5）符合条件①环上的一氯代物只有一种；②含有酯基；③能发生银镜反应的E的芳香族同分异构体的结构简式是或。

考点：考查有机物的结构、性质、检验、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。