Question

（16分）Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用。反应①如下（Ph-代表苯基─）：

反应①：

化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物V的分子式为           ；1mol化合物I最多可跟        mol氢气反应。

（2）化合物IV的结构简式为        ；化合物V转化为化合物VI的反应类型为        。

（3）写出化合物VI在NaOH溶液中共热的反应方程式                               。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，其苯环上一溴代物有2种，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag，写出化合物Ⅶ的一种结构简式                        。

（5）化合物（）与化合物【(HO)₂B──COOH】也能发生类似反应①的偶联反应，写出产物的结构简式                 。

Answer

（1）C9H8O2 (2分) ；4 (2分) （2） (2分) ； 加成反应(2分)

（3） (3分)

（4）或或（3分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：（1）与CH3OH及CO在Pd作用下发生反应形成化合物IV：；IV发生水解反应形成化合物V：，该化合物的分子式是：C9H8O2；化合物I的分子中含有的苯环和碳碳双键都可以与氢气发生加成反应，苯环消耗3个，碳碳双键消耗1个，因此1mol的该化合物与足量的氢气反应可以消耗氢气的物质的量是4mol；（2）根据前边推断可知化合物IV的结构简式为；化合物V是，与溴单质发生加成反应，断裂双键中较活泼的共价键，反应变为转化为化合物VI；（3）化合物VI分子中的羧基与碱发生中和反应，溴原子则在NaOH溶液中在加热条件下发生取代反应，反应的反应方程式是：；（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，其苯环上一溴代物有2种，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag，说明分子中含有2个醛基；且含有的官能团是对称结构，则化合物Ⅶ的结构简式可能是、、；（5）化合物（）与化合物也能发生类似反应①的偶联反应，则二者反应的产物的结构简式是。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、反应方程式和同分异构体的书写的知识。