Question

选考【化学选修5——有机化学基础】（15分）

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2­氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）分子D中的非含氧官能团名称为________________。

（2）D→E的反应类型是________反应。

（3）X的结构简式为____________。

（4）分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式________________________________。

（5）A的属于芳香族化合物的所有同分异构体（不包括A）有_____种。

（6）已知：

则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有______(填写编号)。①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应_____________。

Answer

（1）氨基、氯原子

（2）取代

（3）

（4）

（5）3

（6）①②③④； HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【解析】

试题分析：（1）由D的结构式可知，D中存在的官能团为氨基和氯原子；

（2）由合成路线可知D中氨基上的氢原子被取代，故发生的是取代反应；

（3）D→E发生的是取代反应，将氨基还原，可知X为；

（4）C的结构中存在氨基和羧基，可发生脱水缩合，反应方程式为；

（5）与A所含官能团相同的同分异构体有2中，即及，还有，故同分异构体共3种；

（6）乙醇发生消去反应生成乙烯，再发生加成反应生成卤代烃，水解形成二元醇；甲醇氧化生成甲醛，二元醇与甲醛反应生成；最后一步的反应方程式为 HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O。

考点：有机物结构的判断，官能团的种类，同分异构体的书写，有机反应方程式的书写