Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

已知，CO和H₂按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：

（1）A、E的结构简式分别为：                   、                   ；

（2）B→C、E→F的反应类型分别为：                、                ；

（3）写出下列转化的化学方程式：

C→D                                        ；

G+F→H                                        ；

（4）要检验B中的Br元素，可用的操作和现象为                               。

（5）写出符合下列要求的H的同分异构体①有一个支链②能使溴的四氯化碳溶液褪色③跟NaHCO₃反应生成CO₂                           ,                          .（只要求写出2个）

Answer

（1）CH3CH=CH2、；（2）取代、消去；

（3）2CH3CH(OH)CH3＋O22+2H2O；；（4）取少量B加入NaOH溶液，充分振荡，静置，取少量溶液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明有Br；（5）(CH3)2C=CHCOOH，CH2=C(CH3)CH2COOH。

【解析】

试题分析：CO和H2按1：2可以制得G，按照反应方程式特点，G：CH3OH，是由H通过加聚反应得到，H：CH2=C(CH3)COOCH3，G＋FH是酯化反应，从而推出F：CH2=C(CH3)COOH，E→F根据反应条件得出：发生的消去反应，根据信息羟基和羧基共用一个碳原子，E：，根据题目所给信息反应的实质，推出D：，C：CH3CH(OH)CH3，B→C根据两者的分子式对比得出：发生的是卤代烃的水解则B：CH3CH(Br)CH3，A→B发生的是加成反应则A：CH3CH=CH2，（1）A、E的结构简式：CH3CH=CH2、；（2）根据上面的分析反应类型分别是：取代（水解）、消去；（3）C→D反应属于醇的氧化，反应方程式为：2CH3CH(OH)CH3＋O22+2H2O；G+F→H酸和醇发生酯化反应，反应方程式：；（4）卤代烃中的卤素是原子存在，进行检验时，转化成离子，可以通过卤代烃的水【解析】
取少量B加入NaOH溶液，充分振荡，静置，取少量溶液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明有Br；也可以通过卤代烃的消去反应：取少量B加入NaOH醇溶液，充分振荡，静置，取少量溶液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明有Br；（5）②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳键含有不饱和键，③中能与碳酸氢钠产生CO2，说明含有－COOH，H共有5个碳原子，先写出CH2=CH－CH2－COOH，另一个碳原子作为甲基进行取代，取代的位置不能在最左端的碳原子上，不符合条件①，所以同分异构体有：、,再去掉一个碳和另一个碳原子组成乙基，结构简式：碳碳双键的位置向右移动：,从5个中任选两个即可。

考点：考查有机物的推断、官能团性质、同分异构体的书写等知识。