Question

选做(12分)【化学——有机化学基础】香豆素是一种天然香料，经常存在于黑香豆、兰花等植物中。

（1）以上是两种常见香豆素，关于香豆素和双香豆素，下列说法正确的是______（填序号）

A．双香豆素能与FeCl₃溶液发生显色反应

B．都属于芳香烃

C．分子中均含有酯基

D．1 mol香豆素含碳碳双键数为4N_A (N_A为阿伏加德罗常数的值)

（2）写出香豆素与足量NaOH溶液反应的化学方程式______。

（3）以甲苯为原料生产香豆素流程如下：

已知：(i)B可与FeCl₃溶液发生显色反应；

(ii)同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

①C的结构简式是______A→B的反应类型是____________

②D与乙酸酐反应，除生成外，另一种产物是____________。

③异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：

(a)含有苯环；

(b)含有与香豆素相似的两个六元环；

(c)l mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH。

写出异香豆素的结构简式______。

Answer

（1） C； （2） ；（3）①，取代反应；② CH3COOH；③ 。

【解析】

试题分析：（1）A、双香豆素中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B、香豆素和双香豆素都属于烃的衍生物，错误；C、分子中均含有酯基，正确；D、1 mol香豆素含碳碳双键数为NA，错误，选C； （2）1mol香豆素水解产生1mol羧基和1mol酚羟基，能与2mol氢氧化钠反应，反应的化学方程式为；（3）根据以甲苯为原料生产香豆素流程判断A为邻氯甲苯，B为邻甲基苯酚，C为，D为邻羟基苯甲醛。①C的结构简式是，A→B的反应为邻氯甲苯在氢氧化钠溶液加热的条件下生成邻甲基苯酚，反应类型是取代反应；②邻羟基苯甲醛与乙酸酐发生取代反应，除生成外，另一种产物是CH3COOH；③异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：(a)含有苯环；(b)含有与香豆素相似的两个六元环；(c)l mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH。则异香豆素的结构简式。

考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。