Question

（16分）从有机物A开始有如图所示的转化关系（部分产物略去）。 A在NaOH溶液中水解生成B、C和D,1mol F与足量的新制Cu（OH）₂碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题：

（1）A中含有的官能团有羟基、                   （填写官能团名称）

（2）C的名称（系统命名）是                    ；E—H的反应类型是               ；M的核磁共振氢谱有             组峰。

（3）C→F的化学方程式是                                                 。

（4）F与足量新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是                             。

（5）所有满足上述转化关系的A的结构简式是                                。

（6）E的某同系物甲（C₄H₈O₃）有多种同分异构体，其中含有酯基和羟基，且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有            种。（不考虑立体异构）

Answer

（1）氯原子 、酯基 （2）2-甲基-1,3-丙二醇 消去反应 2

（3）HOCH2CH(CH3)CH2OH+O2 OHCCH(CH3)CHO+2H2O

(5)CH2ClCH(CH3)CH2OOCCH2CH2OH CH2(OH)CH(CH3)CH2OOCCH2CH2Cl

（6）7

【解析】

试题分析：结合已知条件和题给转化关系，确定A含有酯基和氯原子；在NaOH条件下水解所得D为NaCl，B为CHOHCH2COONa,酸化得E为乳酸，经酯化反应得到八元环M，发生消去反应生成H，加聚得I；因为F能与新制Cu（OH）2反应，且生成2molCu2O,所以为二元醛，从而确定C为CH(CH2OH)CH3,进而确定A的结构简式可能为：CH2ClCH(CH3)CH2OOCCH2CH2OH,或CH2OHCH(CH3)CH2OOCCH2CH2Cl；E的同系物（C4H8O3），满足条件的同分异构体有7中，分别为：,(羟基分别在两个位置，2种)、(改变碳链，1种)、(改变酯基位置，羟基分别在④、⑤位置，2种)、(再次改变酯基位置，羟基分别在⑥、⑦位置，2种)。

考点：物质的名称、官能团、反应类型、同分异构体、化学方程式的书写。