Question

(16分)有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：

Ⅰ．（R、R`表示烃基）

Ⅱ．

Ⅲ．

Ⅳ.

（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是       。

（2）D的结构简式是_______________

（3）写出F与NaOH反应的化学方程式       。

（4）下列说法正确的是________(填选项字母)。

A．④的反应条件X和⑤的反应条件Y完全相同

B．①②④⑤反应类型相同

C．G不可以发生缩聚反应

D．设计D→E和F→G两步反应的目的是防止酚羟基被氧化

（5）检验有氯原子的方法是       。

（6）③的化学方程式是       。

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：       。

a．结构中有两个苯环，无其它环状结构

b．苯环上的一硝基取代产物有两种

c．其核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为3∶2∶2

Answer

（共16分）（1）羟基羧基（2分，各1分，有错别字为0分。）

（2）（2分）

（3）（主产物正确得1分，共2分）

（4）BD（2分，漏选扣1分，错选不得分）

（5）将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，若有白色白色沉淀，则证明有氯元素（2分，若有取样→操作→现象→结论的格式，不管内容是否正确，至少得1分）

（6）

（共3分，主产物正确得1分）

（7）（3分）

【解析】

试题分析：（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是羟基和羧基。（2）从后面的产物的结构分析，从A开始有取代生成卤代烃生成B，B水解生成D，酯化反应生成E，E被氧化成F，G为，I为，所以D为：。

（3）F中有羧基和酯基，都与氢氧化钠反应，酯水解生成了酸和酚都可以和氢氧化钠反应，所以总共需要氢氧化钠3摩尔，方程式为：。

（4）A．④的反应条件X是氯化铁条件，⑤的反应条件Y是光照条件二者条件不同。B．①②④⑤反应类型都为取代反应，类型相同。C．G结构中有羧基和羟基，可以发生缩聚反应。D．因为酚羟基容易被氧化，所以设计D→E和F→G两步反应的目的是防止酚羟基被氧化。所以选BD。（5）卤代烃中卤素原子的检验可以利用卤代烃的水解产物中有卤素离子，将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，若有白色白色沉淀，则证明有氯元素。

（6）醇在浓硫酸的加热条件下发生消去反应，方程式为：

（7）苯环上的一硝基取代产物有两种，说明苯环上的取代基为对位，二烯的同分异构体为炔烃，所以结构有：。

考点：有机物的结构和性质