Question

（18分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H₂MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。

I．用乙炔等合成烃C。

（1）A分子中的官能团名称是      、   。

（2）A的结构简式____________________

A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是                。

（3）B转化为C的化学方程式是                               ，其反应类型是            。

II．用烃C或苯合成PMLA的路线如下。

（4）1 mol有机物H与足量NaHC0₃溶液反应生成标准状况下的C0₂ 44．8L，H有顺反异构，其反式结构简式是                    。H的核磁共振氢谱有______种峰（反式结构）。

（5）E的结构简式是                  。

（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是         。

（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H₂MA制PMLA的化学方程式（任写一种）                            。

Answer

（1）碳碳叁键、羟基；（2），CH3COOCH=CH2；

（3）+2H2O，消去反应；

（4），消去；（5）HOCH2CH=CHCH2OH；

（6）HOOCCH2CH(Cl)COOH+3NaOH +NaCl＋2H2O；

（7）或

。

【解析】

试题分析：I．根据已知得出反应实质：碳碳叁键中的一个碳氢键断裂，羰基上碳氧一个键断裂，两个碳原子相连，断掉的氢和羰基上的氧相连，形成羟基，对比乙炔和A的分子式，乙炔应和2个甲醛反应：

A→B对比分子式B比A多4个氢原子，说明1molA和2molH2发生加成反应，反应： B→C，C比B少了2个O，4个H，即2H2O，显然发生消去反应，反应：+2H2O，故（1）A分子含有的官能团是碳碳叁键、羟基；

(2)一种同分异构体是乙酸酯，说明有CH3COO－，再根据分子式，得出：CH3COOCH=CH2；(3)根据分析得出B转化成C的化学方程式：+2H2O，反应类型：消去反应；II．有机物H与足量的NaHCO3反应，说明H中含有－COOH，1molH能生成标况下CO244.8L，说明H中含有2mol－COOH，根据的苯的结构，得出H的结构简式：HOOCCH=CHCOOH，对比H和H2MA的分子式H2MA比H多了1个O，2个H，即H与水发生加成反应，生成H2MA，反应式：HOOCCH=CHCOOH+H2OHOOCCH2CH(OH)COOH，G→H2MA的反应条件入手，①NaOH溶液并加热，转化过程中只能是卤素原子发生水解反应，②H＋是强酸制取弱酸，反推G：HOOCCH2CH(Cl)COOH，根据已知，琼斯试剂把醇氧化成了酸，F的结构简式：HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，C→D发生加成反应，可能是1，2加成，产物是：CH2ClCHClCH=CH2，也可能是1，4加成，产物是：CH2ClCH=CHCH2Cl，经过后面的分析，发生的是1，4加成，则D的结构简式：CH2ClCH=CHCH2Cl，E：HOCH2CH=CHCH2OH，故（4）H的顺反结构简式：顺式的，反式：，核磁共振氢谱有几种不同的峰就是有几种不同的氢，反式有2种不同的峰；（5）E的结构简式：HOCH2CH=CHCH2OH；（6）G在氢氧化钠溶液中先发生酸碱中和，在发生取代反应：HOOCCH2CH(Cl)COOH+3NaOH +NaCl＋2H2O；（7）形成高分子化合物发生的是缩聚反应，反应式可能是：

或。

考点：考查有机推断、官能团的性质、有机反应方程式的书写等相关知识。