Question

（18分）W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。W的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

③D和H是同系物

请回答下列问题：

（1）G分子中含有的官能团名称：___________________。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有________________、_____________________ 。

（3）A的结构简式为___________________________；W的结构简式：_____________________________。

（4）G→H反应条件为______________________________ 。

（5）B→C的化学方程式：____________________；由D生成高分子化合物的方程式________________。

（6）同时满足下列条件的F的同分异构体有____________种（不包括立体异构）：①能发生银镜反应；②能发生水解反应；其中核磁共振氢谱为5组峰的为_________（写结构简式）,其峰面积之比为________。

Answer

（1）溴原子、羧基；（2）取代反应，加成反应；（3）、；（4）氢氧化钠水溶液，加热；酸化；

（5）；

；（6）4，，

1∶2∶2∶2∶1 。

【解析】

试题分析：，发生的是取代反应，氯原子取代了氢原子的位置，A的结构简式：，→B，对比两个的分子式发现多了1个HCl，发生的反应是加成反应，B的结构简式可能是：（7种不同的氢原子），B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，a符合要求，B→C条件是NaOH溶液并加热，发生的是卤代烃的水解，－OH代替了－Cl的位置，C的结构简式：，C→D条件是氧化剂，根据－CH2OH最终被氧化成－COOH、被氧化成、则不能被氧化，D的结构简式：，苯乙烯→E，苯乙烯和水发生了加成反应，E的结构简式：a、或者b、，D和H互为同系物，同系物官能团相同、结构相似，组成上相差若干个－CH2，根据整个反应过程a符合题意E的结构简式：，E→F通过氧化反应，被氧化成了酸，F：，F→G条件是光照，说明Cl2取代亚甲基上的1个氢，G：，G→H显然发生的是水解反应，并酸化，H：，W结构中含有三个六元环，而D和H中各有一个苯环，因此另一个环是由D中－COOH找H中－OH，D中的－OH找H中－COOH，发生酯化反应，W的结构简式：，（1）根据上述分析G中含有的官能团溴原子、羧基；(2)A→B发生的反应分别是取代反应、加成反应；(3)A、W的结构简式：见分析；(4)发生的是取代反应羟基取代溴原子的位置，条件是氢氧化钠的水溶液加热、酸化；（5）B→C，B中含有的官能团是氯原子，在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应（取代反应），羟基取代氯的位置，反应：，D含有的官能团羟基和羧基，羧基去羟基，羟基去H，进行首尾相连发生缩聚反应，反应式：；(6)与F是同分异构体，能发生银镜反应，说明含有醛基，能发生水解，说明有酯的结构，符合题意的结构简式有：、

（邻、间、对），核磁共振氢谱有5种峰，说明有五种不同的氢原子，有5种，邻位的有6种，间位的有6种，对位的有4种，符合题意的是，峰面积是不同种原子的个数比1：2：2：2：1。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体的书写、化学反应方程式等相关知识。