Question

（16分）用丙酮为原料来合成化合物(B)（其中部分产物未列出）的路线如下：

（1）写出反应③的无机产物的化学式          ，化合物(B)所含有官能团的名称           ；

（2）中间产物(A)可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，请写出得到的该烷烃的分子式         ，对该烷烃用系统命名法命名：                ；

（3）写出化合物(B)与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式：                      ；

（4）丙酮同分异构体有多种，其中一种环状的同分异构体发能生加聚反应后得到某种高聚物的结构简式是：，则该同分异构体的结构简式为：___________；

（5）反应②是著名的频哪醇(pinacol)重排，试写出用环戊酮（）来代替丙酮，连续发生上述路线中反应①、②之后，得到的有机产物的结构简式为：        。

Answer

(1）HBr (2分)；羰基、溴原子（2分）； （2）C6H14（2分）；2，2—二甲基丁烷（2分）；

（3）

（3分，用正确的结构简式表示也可以，其中反应条件1分，有机产物写错得0分）；

（4）或 (3分)； （5） (2分)。

【解析】

试题分析：（1）从A到B的结构可以看出反应③是取代反应，无机产物是HBr；从结构看出化合B的官能团是：羰基、溴原子。（2）A中有6个碳原子，还原成烷烃的分子式为C6H14，从A的碳骨架知道还原成相同碳骨架的烷烃后该烷烃用系统命名法命名为： 2，2—二甲基丁烷。（3）化合物(B)中的羰基不与氢氧化钠反应，溴原子与氢氧化钠溶液共热时发生水解反应，化学方程式为：

（4）是由环状化合物发生加聚反应得来，将其中的断键重新连接起来，构成一个环状物质为：。（5）从反应①看出是两分子的酮发生反应生成了醇，②中是醇分子内发生原子重排并失去一个水分子生成新的酮，用环戊酮来代替丙酮发生①、②后得到。

考点：官能团的名称、系统命名法的运用、化学方程式的书写、同分异构体的书写。