Question

(15分)葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

（1）化合物C中的含氧官能团有    、    (填官能团名称)。

（2）已知：CD为取代反应，其另一产物为H₂O，写出X的结构简式：    。

（3）反应EF的反应类型是    。

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：    。

Ⅰ．属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢

Ⅱ．能与FeCl₃溶液发生显色反应

Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH₃CO)₂O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H₂CCH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

（1）醚键、羧基

（2）

（3）取代反应

（4）

（5）

。

【解析】

试题分析：（1）由C的结构可知，C中存在的官能团为醚键、羧基；

（2） CD发生的是取代反应，C中羧基中的-OH与中的氢生成了H2O，故X为；

（3）E中的-OCH3变为F中的-OH，发生的是取代反应；

（4）同分异构体要符合三个条件：Ⅰ．属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢，Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应说明结构中存在酚羟基；Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，则这样的有机物为：，；

（5）以和(CH3CO)2O为原料，发生取代反应，生成，再与H2发生加成反应，生成，消去后生成烯烃，与溴单质加成，水解后得到产物，故流程为

。

考点：有机化合物的结构和性质，同分异构体的书写