Question

选做(15分)【化学选修5：有机化学基础】

某芳香族化合物J常用作防腐剂，J可利用下列路线合成：

已知：①A的相对分子质量为92的烃

②(—R₁、—R₂—表示氢原子或烃基)

③

④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:1。

回答下列问题：

（1）A的分子式为          ，由A→B的反应试剂和反应条件为             。

（2）写出C→D的反应方程式：                  。

（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有           种。

①能发生银镜反应  

②能使FeCl₃溶液发生显色反应。

（4）F的结构式为         ，写出G→H的反应方程式：                 。

（5）检验H中含氧官能团的试剂为         (填试剂名称)，由H→I的反应类型为       。

（6）J的结构简式为               。

Answer

(15分)

（1）C7H8 Cl2、FeCl3 (或Fe)作催化剂

（2）＋3NaOH＋NaCl＋2H2O

（3）9

（4） 2CH3CHO CH3CH=CHCHO＋H2O

（5）银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) 加成反应或还原反应

（6）

【解析】

试题分析：（1）因为A是相对分子质量为92的烃，在一定条件下生成B的分子式为C7H7Cl，同时A是形成芳香族化合物J的原料，则A是含有7个碳的芳香烃，根据分子量计算可知A的分子式为C7H8。甲苯与Cl2在FeCl3催化作用下反应得到B，则由A→B的反应试剂和反应条件为Cl2、FeCl3 (或Fe)作催化剂。

（2）C为4—氯苯甲酸，C与NaOH的水溶液在加热的条件下，羧基与NaOH溶液反应，氯原子与NaOH溶液发生取代反应生成酚，酚羟基在继续和NaOH反应生成酚钠，由C→D的反应方程式为：

＋3NaOH＋NaCl＋2H2O

（3）E为对羟基苯甲酸，同时符合条件①能发生银镜反应说明含有醛基， ②能使FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，E的同分异构体一共有9种，它们分别是羟基与酯基以邻间对相连形成三种，2个羟基与一个醛基三个官能团与苯环相连形成6种。

（4） 通过流程图可知，F是乙烯，F的结构式为；根据已知②可以推断CH2=CH2催化氧化得到乙醛CH3CHO，乙醛与乙醛在稀的NaOH溶液中加热反应得到烯醛H，则G→H的反应方程式为2CH3CHO CH3CH=CHCHO＋H2O

（5）通过上述推断，H中含氧官能团是醛基，检验的试剂为银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)；

H(CH3CH=CHCHO)与H2在Ni作催化剂时发生加成反应。

（6）CH3CH2CH2CH2OH与对羟基苯甲酸发生酯化反应得到J，则J的结构简式为：

。

考点：考查分子式的确定，有机化学反应方程式，有机反应条件及类型等知识。