Question

（16分）苯乙醛（）主要存在于烟叶中，有浓郁的玉簪花香气，用于合成香料。现有如下转化关系，其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色，E继续被氧化生成F，F的相对分子质量为90。

已知：

（1）苯乙醛的分子式为____________；B中具有的官能团有（填名称）_______________。

（2）写出B转化为C反应的化学方程式                  ；该反应类型属         反应。

（3）C与H₂发生加成反应，1molC最多可消耗H₂__________mol。

（4）E可能具有的化学性质有（填序号）___________。

①能与H₂发生加成反应             

②能在碱性溶液中发生水解反应

③能与甲酸发生酯化反应            

④能与Ag(NH₃)₂OH溶液发生银镜反应

（5）B的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有________种；请写出其中一种同分异构体的结构简式                 。

①与B具有相同的官能团种类        

②遇三氯化铁溶液不显色

③苯环上的一氯代物只有两种

Answer

（16分）

（1）C8H8O（2分）；羟基、羧基（2分，各1分）

（2）（3分）；消去反应（1分）

（3）4（2分）

（4）①④（2分，只选1个且正确给1分，有错不给分）

（5）4（2分）；（任写其中一种，2分）

【解析】

试题分析：（1）根据苯乙醛的结构简式判断其分子式是C8H8O；苯乙醛与HCN发生加成反应生成A的结构简式是，A在酸性条件下水解生成B，B的结构简式为，则B中的官能团的名称是羟基、羧基；

（2）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则B到C的化学方程式是；

（3）C中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1molC最多与4mol氢气发生加成反应；

（4）C是苯丙烯酸，在一定条件下发生反应生成D和E，E能继续被氧化，则E是HOCCOOH，被氧化为乙二酸，相对分子质量是90，所以F是乙二酸，则D是苯甲醛，E中含有羧基和醛基，则能与氢气发生加成反应，不能与甲酸发生酯化反应，不能发生水解反应，能与银氨溶液发生反应，所以选择①④；

（5）B为，B的同分异构体中不含酚羟基，且含有羟基合羧基，苯环上的一氯代物有2种，说明苯环有2个不同的取代基，根据B的侧链取代基，判断两种取代基的可能性，所以符合题意的B的同分异构体有4种，分别是。

考点：考查有机物的结构与性质的推断，同分异构体的判断