Question

（17分）一种功能性紫外光固化涂层胶JEA单体N的合成路线如下图所示：

已知：环氧烷可以发生加成反应：

（1）A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍。A的分子式为__________。

（2）写出A→B的化学方程式____________________。

（3）已知D分子中含有三元环结构，则D的结构简式为_______。

②、③两种途径均可得到D，你认为符合“原子经济”要求的合成的途径为    （填序号）。

（4）已知F不能发生银镜反应，则E→F的化学方程式为___________。

（5）BPA又名双酚A其结构简式如下图所示，下列说法正确的是__________。

a．1mol双酚A与浓溴水发生反应最多消耗4molBr₂

b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1

c．可发生加成、取代、消去等反应

（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以与新制的Cu(OH)₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，写出该反应的方程式__________________。

（7）已知N的结构简式如下:

由D、BPA、H合成N的反应类型有                           。

（8）请任意写出符合下列条件的两种有机物的结构简式（含顺反异构）_______、______。

①与H互为同系物     ②其相对分子质量为86

Answer

（17分）

（1）C3H6 （2分）

（2）CH3-CH=CH2+Cl2 ClCH2-CH=CH2+HCl；（2分）

（3） （2分） ② （1分）

（4） （2分）

（5）a b （2分）

（6）（2分）

（7）加成反应、取代反应 （2分）

（8） （2分）任意两种即可

【解析】

试题分析：（1）A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H2密度的21倍，则A的相对分子质量是42，利用商余法计算A的分子式是C3H6；

（2）由D的分子式可推断B的分子式是C3H5Cl，则A到B发生取代反应，化学方程式是CH3-CH=CH2+Cl2 ClCH2-CH=CH2+HCl；

（3）D分子中含有三元环结构，则存在环氧结构，所以D的结构简式为；

根据D的结构，判断②为加成反应，原子的利用率为100%，而③需两步反应生成D，且原子的利用率不是100%，不符合“原子经济”要求，所以选择②；

（4）F不能发生银镜反应，说明F中不含醛基，丙烯与水发生加成反应，生成E的结构简式为CH3-CHOH-CH3，所以E与氧气反应生成丙酮和水，化学方程式是；

（5）根据双酚A的结构简式，2个酚羟基的4个邻位可与溴发生取代反应，所以1mol双酚A与浓溴水发生反应最多消耗4molBr2，a正确；该分子中存在对称结构，含有4种H原子，每种H原子的个数是6、4、4、2，所以峰面积之比为3：2：2：1，b正确；该物质中的羟基不能发生消去反应，c错误，答案选ab；

（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应生成红色沉淀，说明G中含有碳碳双键和醛基，则丙烯被氧化为丙烯醛，与氢氧化铜浊液反应的化学方程式是

；

（7）H是丙烯酸，根据D、BPA、H的结构简式，结合N的结构判断，D与H先发生环氧烷发生的加成反应，得到的产物再与D一起和BPA发生取代反应，所以反应类型有加成反应、取代反应；

（8）H是丙烯酸，相对分子质量是72，则与H是同系物且相对分子质量是86的有机物是丁烯酸，改变碳碳双键的位置和碳链的长度可得到丁烯酸的同分异构体有（包括顺反异构在内）4种，分别是CH2=CH-CH2COOH、、、。

考点：考查有机物的分子式的计算、结构的判断，反应类型的判断，同分异构体的书写