Question

(12分)（1）为测定一种气态烃A的化学式，取标准状况下一定体积的A置于密闭容器中，再通入一定体积的O₂，用电火花引燃，定性实验表明产物是CO₂、CO和水蒸气。相关方案如下：(箭头表示气体流向，实验前系统内空气已排除)

试回答(不要求写计算过程)：

A的实验式(最简式)是___________，根据所学知识，气态烃A的分子式为___________。

（2）质子核磁共振(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等效氢原子的PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的等效氢原子数成正比。现有某有机物，化学式为C₆H₁₂。已知该物质可能存在多种结构，a、b、c是其中的三种，请根据下列要求填空：

①a与氢气加成生成2―甲基戊烷，则a的可能结构有___________种。

②b能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，PMR谱中只有一个信号，则b的结构简式为：___      __，

其命名为：     

③c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水加成褪色，可萃取溴水中的溴；PMR谱中也只有一个信号，则c的结构简式为：___________________________

Answer

（1）C2H5 C4H10

（2）① 4 ② (CH3)2—C=C—(CH3)2 2，3—二甲基—2—丁烯 ③

【解析】

试题分析：（1）根据整个流程图提供的数据可知，烃A的三种燃烧产物的物质的量分别为：n(H2O)=1．35/18=0．075 mol n(CO2)=1．76/44=0．04 mol n(CO)=0．88/44=0．02 mol，所取A中含C原子的物质的量为：n(C)=0．04 mol＋0．02 mol=0．06 mol；含氢原子的物质的量为：n(H)=0．075 mol×2=0．15 mol；C、H 原子个数比为C：H=0．06：0．15=2：5，所以烃A的实验式为C2H5，根据实验式，设烃A的分子式为C2nH5n，n=1时，烃A的分子式为C2H5，这种烃不存在，n=2时，烃A的分子式为C4H10，为丁烷，此时烃分子中的氢原子数已达到饱和，所以烃A只能是丁烷，分子式为C4H10。

（2）①化学式为C6H12的一种同分异构体a与氢气加成生成2―甲基戊烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH2CH3，该分子将相邻碳原子上的氢原子去掉一个组成烯烃，一共能形成4个烯烃，所以a的可能结构有4种；

②b能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，说明该烃是烯烃，PMR谱中只有一个信号，说明该分子高度对称，分子中的氢原子都是等效氢原子，则b的结构简式为：(CH3)2—C=C—(CH3)2，根据有机物的命名，该有机物的名称为2，3—二甲基—2—丁烯。

③c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水加成褪色，说明该分子是烷烃，由于氢原子数较相同碳原子的链状烷烃少，说明该分子是环烷烃，可萃取溴水中的溴；PMR谱中也只有一个信号，说明该则分子高度对称，分子中的氢原子都是等效氢原子，则c的结构简式为。

考点：考查有机物结构式、结构简式的确定，同分异构体等知识。